Замечательные волгоградцы
Ветераны волгоградского телевидения помнят маму Михаила Глебовича Осокина - режиссёра Анастасию Ивановну Осокину.
А Михаил Осокин хоть и родился в Калинине, но по праву именуется волгоградцем. В Волгограде жил с отчимом и матерью, которые приехали из Новосибирска в период формирования волгоградской телестудии.
Учился в школе № 9 (ныне гимназия № 3) Волгограда. Был отчислен со второго курса МГУ за участие в студенческой забастовке с формулировкой «За антикоммунистическое отношение к общественной жизни и труду» и восстановлен после службы в армии. В 1975 году окончил исторический факультет МГУ, а затем — аспирантуру МГУ. В 1982 году защитил диссертацию «Торговля Англии с Левантом в период кризиса английского абсолютизма (1600—1640 гг.)» на соискание учёной степени кандидата исторических наук.
С 1978 по 1990 годы работал во Всемирной службе Московского радио в редакции вещания на США и Великобританию.
С 1990 года — на телевидении, в информационном отделе ЦТ, а затем — РГТРК «Останкино». Был ведущим информационно-развлекательной программы «Утро», затем — комментатором и ведущим программы новостей ТСН.
В 1991—1993 годах — ведущий ночных выпусков новостей 1-го канала Останкино.
В 1993 году — ведущий вечерних выпусков новостей 1-го канала Останкино.
На НТВ работал со дня основания телекомпании в октябре 1993 года по апрель 2001 года и в 2003—2006 годы. С октября 1993 по апрель 2001 года и с июля 2003 по август 2005 года — ведущий вечерних выпусков информационной программы телекомпании НТВ «Сегодня», в 2005—2006 годах ведущий ночного выпуска информационной программы «Сегодня». В 1998 году был награждён премией «ТЭФИ» как лучший ведущий информационной программы.
В апреле 2001 года вместе с командой Киселёва он ушёл на ТНТ, после на ТВ-6, а затем на ТВС.
В 2001—2002 годах — ведущий информационной программы «Сегодня на ТВ-6» («Сейчас»). Осокин является первым из числа журналистов киселёвского НТВ, вышедшим в прямой эфир ТВ-6.
В 2002—2003 годах — ведущий вечерних новостей на ТВС. В последние месяцы работы ТВС — заместитель генерального директора канала по информационному вещанию (вместе с Марианной Максимовской).
После отключения последнего в июне 2003 года Осокин вернулся на НТВ, где вёл программу «Сегодня» (выпуск в 19:00) поочерёдно с Татьяной Митковой, позже с Ольгой Беловой. Также являлся ведущим (в паре с Татьяной Митковой) специального проекта НТВ к 60-летию Победы в Великой Отечественной войне 1941—1945 годов «Москва—Берлин» в мае 2005 года.
После того как летом 2004 года генеральным директором НТВ стал Владимир Кулистиков, из эфира сначала исчезла Татьяна Миткова (получив руководящий пост — замгендиректора по информации), в сентябре 2005 года Михаила Осокина «передвинули» сначала в ночной эфир, а 12 января 2006 года стало известно, что канал вообще убирает из сетки вещания ночной выпуск новостей, несмотря на достаточно хорошие рейтинги. На следующий день, 13 января, гендиректор НТВ Кулистиков пообещал предоставить телеведущему новую, другую должность на канале НТВ, обсуждал с Осокиным перспективу его участия в «цикловом историческом проекте» (в формате исторического тележурнала), который должен был выйти в эфир осенью 2006 года. Однако в апреле 2006 года Михаил Осокин принял решение уйти с НТВ и продолжить работать в новостной структуре, но уже на другом канале.
С мая 2006 по июнь 2008 года Михаил Осокин работал ведущим вечерних информационной программы «Сейчас» на международном русскоязычном канале RTVi.
С 1 сентября 2008 года ведет ночной выпуск новостей на канале РЕН ТВ — с 6 сентября 2010 г. на всю страну. С сентября 2011 года он вёл программу «Новости 24» поочерёдно с Андреем Добровым.
C 14 февраля по 27 июня 2013 года на РЕН ТВ вёл авторскую программу «Что случилось? с Михаилом Осокиным». Периодичность выхода программы — один раз в неделю, в четверг, в 23:30 (по московскому времени). Вышедшие выпуски выкладывались в аккаунте программы в YouTube. Затем программа ушла в отпуск, из которого не вернулась.
С 2014 года ведёт колонку в российском журнале «Сноб».
Обладатель «ТЭФИ» 2009. Номинация: «Лучший ведущий информационной программы».
«Новости 24 с Михаилом Осокиным» — обладатель «ТЭФИ» 2010. Номинация: «Информационная программа».
Свободно владеет английским и французским языками. Собирает редкие марки, катается на роликах.